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Vendredi Saint en Castille fue pintado en abril de 1904, probablemente en los alrededores de Pancorbo, lugar frecuentado por Regoyos en esos años, y expuesto en abril de 1905 en el XXI Salón de los Independientes de París. Por su temática puede incluirse en la serie La España Negra que iniciara en 1886 con su obra Día de Difuntos y que dos años más tarde perpetuaría en el viaje que realizó con Emile Verhaeren, en donde pudo mostrarle esa España por la que sentía gran respeto, y que era tan diferente de la de panderetas, toreros y gitanas que se conocía desde fuera. De ese viaje, y fruto de la colaboración de ambos artistas, surgió el libro La España Negra.

El óleo recoge el contraste entre la tradición religiosa y el tren como moderno sistema de transporte. Para ello Regoyos situó en el espacio central superior la locomotora y sus vagones, sobre un puente de moderna construcción, y en la parte inferior y sobre un viejo camino, el final de la procesión que da título a la obra, en donde, en total soledad, unos monjes cargados de fe acompañan el paso portando, como era tradicional, sus cirios.

Regoyos tuvo especial cuidado en la factura y en el color de la composición para resaltar la modernidad del puente y compararlo con el resto del terreno, al que él, como pintor impresionista, consiguió darle el calor ambiental y transmitir el recogimiento de la procesión. El tren circula a escasa velocidad para no romper la intimidad del momento, y el tenue cielo azul indica lo temprano de la hora. (Juan San Nicolás)

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